• 「既製」の2-メチル-THF溶液を使用することで、非常に吸湿性でほこりっぽいZnCl2粉末の取り扱いを回避できる。 ZnCl2/2-Methy-THF溶液は、主に有機合成への応用のために開発された。 -有機マグネシウムおよび有機リチウム化合物の対応する亜鉛試薬へのC-Cカップリング反応へのトランスメタリン化(ネギシプロトコル)。 -標準塩基を用いたカルボニル化合物の脱プロトン化とそれに続くZnCl2によるトランスメタリン化によるエノラート亜鉛の形成。 -環化付加反応の触媒作用、例:電子リッチジエンとカルボニル化合物のディールス・アルダー反応。 -選択還元剤の調製、例:NaBH4とZnCl2の反応によるZn(BH4)2。 参考: McGarvey, G.J. in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette, L.A...
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  • '기성품' 2-메틸-THF 용액을 사용하면 흡습성이 강하고 먼지가 많은 ZnCl2 분말을 취급할 필요가 없습니다. ZnCl2/2-메틸-THF 용액은 주로 유기 합성에 적용하기 위해 개발되었습니다. 응용 분야의 예시는 다음과 같습니다. -유기마그네슘 및 유기리튬 화합물의 트랜스메탈화를 통해 C-C 커플링 반응을 위한 아연 시약 생성(네기시 프로토콜). - 표준 염기를 사용하여 카르보닐 화합물을 탈양성자화한 후 ZnCl2와 트랜스메탈화하여 아연 에놀레이트 형성 -사이클로 부가 반응의 촉매(예: 전자가 풍부한 디엔 및 카르보닐 화합물의 디엘-알더 반응) -선택적 환원제 준비(예: NaBH4와 ZnCl2의 반응에 의한 Zn(BH4)2) 참고문헌: McGarvey, G.J. in Encyclopedia of...
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  • 使用“现成的”2-甲基-THF 溶液可避免处理非常吸湿且多尘的 ZnCl2 粉末。 氯化锌/2-甲基四氢呋喃溶液主要用于有机合成,例如: -通过金属交换反应将有机镁和有机锂化合物转化为相应的锌试剂,以用于 C-C 偶联反应(Negishi 偶联反应)。 -通过标准碱对羰基化合物进行去质子化后,使用氯化锌进行金属交换反应,生成烯醇锌。 -催化环加成反应,例如富电子二烯与羰基化合物的 Diels-Alder 环加成反应。 -制备选择性还原剂,例如让钠硼氢化物与氯化锌发生反应,生成硼氢化锌。 参考文献: McGarvey, G.J. in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette, L.A., Ed. John Wiley and Sons, New York (1995), Vol. 8, 5544.
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  • Selektive Deprotonierung von Arenen und Heteroarenen. Arene und Heteroarene werden in der Regel durch eine gezielte Lithiierung mit Organolithiumverbindungen oder Organolithiumamiden deprotoniert (z. B. LDA). Die hohe Reaktivität und Nukleophilie dieser Reagenzien führen oft zu unerwünschten Nebenreaktionen und schließen das Vorhandensein empfindlicher funktioneller Gruppen wie Ester oder Ketone...
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  • Zinc Chloro 2 (CAS 1145881-09-9) is a functionalized zinc amide base with molecular formula C9H18NZnCl • LiCl. It is supplied as a typical 17% solution in THF. It is commonly used as a strong base for selective deprotonation and related transformations. Selective deprotonation of arenes and heteroarenes. Arenes and heteroarenes are typically deprotonated by a directed lithiation using...
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  • Desprotonación selectiva de arenos y heteroarenos. Los arenos y heteroarenos se suelen desprotonar mediante una litiación dirigida con compuestos de organolitio u organolitiamidas (por ejemplo, LDA). La alta reactividad y nucleofilia de estos reactivos a menudo resulta en reacciones secundarias no deseadas y excluye la presencia de grupos funcionales sensibles como ésteres o cetonas. Además,...
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  • Arének és heteroarének szelektív deprotonálása. Az aréneket és a heteroaréneket jellemzően irányított lítiumszerves vegyületek vagy szerves olitiumamidok felhasználásával deprotonálják (pl. LDA). Ezeknek a reagenseknek a magas reaktivitása és nukleofilitása gyakran nemkívánatos mellékhatásokat eredményez, és elősegíti az érzékeny funkcionális csoportok, például észterek vagy ketonok jelenlétét....
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  • アレーンおよびヘテロアレーンの選択的脱プロトン化。 アレーンおよびヘテロアレーンは、典型的には、有機リチウム化合物または有機リチウムアミドを用いた指向性リチオ化により脱プロトン化される(例えば、有機リチウムとしてLDAが使用される)。これらの試薬の高い反応性と求核性は、しばしば望ましくない副反応を引き起こし、エステルやケトンなどの敏感な官能基の存在を誘発する。さらに、このような脱プロトン化反応では低温が必要になることが多く、大規模になると生産コストが高くなる。 亜鉛アミドは、その低い運動塩基性度により、多くの官能基を許容する。
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  • 아렌 및 헤테로아렌의 선택적 탈양성자화. 아렌 및 헤테로아렌은 일반적으로 유기리튬화합물 또는 유기리튬아미드에 의한 지향적 리튬화로 탈양성자화됩니다(예: LDA). 이러한 시약의 높은 반응성과 친핵성은 종종 원치 않는 부반응을 일으키며, 에스테르 또는 케톤과 같은 민감한 작용기의 존재를 미리 예고합니다. 또한, 많은 경우 이러한 탈양성자화 반응을 위해서는 저온 환경이 필요하므로 대규모 생산 시 생산 비용이 증가합니다. 아연-아미드는 운동 염기성이 낮아 많은 작용기를 버틸 수 있습니다.
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  • 芳烃和杂环芳烃的选择性去质子化。 人们通常使用有机锂化合物或有机锂酰胺来锂化芳烃和杂芳烃,从而实现去质子化(例如 LDA)。这些试剂的高反应性和亲核性往往会导致不必要的副反应,并导致酯或酮等敏感官能团的出现。此外,这种去质子化反应通常需要低温,从而导致大规模生产成本更高。 锌酰胺的动力碱性较低,因此能在具有多种官能团的情况下稳定存在。
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